Ese es el verdadero encanto de la historia, por supuesto, pero Milano no exhibe suficiente presencia para emparejarse con el gracioso y encantador Gielgud». Posteriormente, protagonizó la película para niños The Canterville Ghost, que no logró mucha alabanza o atención y la revista Variety señaló en su reseña: «Milano como Jennifer, la hija catalizadora, se adapta al fantasmal Sir Simon sin ninguna duda. Los álbumes de Milano, que describió como " bubblegum pop", obtuvieron platino en el país, aunque más tarde mostró su descontento por su calidad musical. Unos años después, esta película fue presentada en Japón, lo que llevó a un productor a ofrecer a Milano un contrato de cinco discos.
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Ella volvió al teatro en 1991, produciendo y protagonizando en una producción de Los Ángeles Butterflies Are Free del 26 de diciembre de 1991, al 19 de enero de 1992. Įn el escenario, actuó en Tender Offer, una obra de un acto escrito por Wendy Wasserstein, All Night Long por el dramaturgo John O'Keefe, y la primera adaptación musical americana de Jane Eyre. Ī los doce años, Milano co-protagonizó Commando como Jenny Matrix, la hija de John Matrix ( Arnold Schwarzenegger). Su educación se dividió entre la escuela y un tutor en conjunto con el que Milano trabajaría durante tres horas al día. La serie estableció a Milano como un ídolo adolescente, y proporcionó oportunidades para otros papeles. Comentando sobre sus primeros años juntos, Danza explicó: "Ella era simplemente la niñita más dulce de todos los tiempos. A lo largo de Who's the Boss?, Milano desarrolló una estrecha relación con su co-estrella Danza.
Se estrenó en ABC el 20 de septiembre de 1984. Después de ganar el papel, ella y su familia se trasladaron a Los Ángeles, donde se produjo el espectáculo. Milano audicionó como la hija de Tony Danza en la sitcom Who's the Boss?. La película fue proyectada en Sundance Film Festival, donde ganó el First Prize. La actriz no siente que crecer frente a la cámara haya sido perjudicial para su infancia, y ha dicho: «Quiero mucho a mi familia – ellos realmente han respaldado mi carrera, y me considero un ser normal: tengo que limpiar mi habitación y ayudar en la cocina.» Įn agosto de 1984, Milano hizo su debut cinematográfico en el drama coming-of-age Old Enough, que ella recordó como una "gran" manera de "comenzar". Al acompañar a un amigo de la producción de Annie a la oficina de un agente de Nueva York, Milano fue presentada al agente, quien comenzó a representarla. Después de regresar a Nueva York, apareció en anuncios de televisión e hizo varios papeles en producciones del off-Broadway, incluyendo la primera adaptación musical estadounidense de Jane Eyre. Durante el curso de su trabajo en la obra, Milano y su madre estuvieron viajando de un sitio a otro durante 18 meses. Milano fue una de las cuatro seleccionadas entre más de 1.500 chicas. Milano comenzó su carrera a los siete años, cuando su niñera, sin avisar a sus padres, la llevó a una audición para uno de los cuatro papeles principales de una gira por todo el país de Annie. Su familia permaneció en Bensonhurst hasta que un tiroteo del vecindario los incitó a trasladarse a Great Kills, Staten Island. Ella y su hermano, Cory, que es siete años menor, son de ascendencia italiana. Milano nació el 19 de diciembre de 1972, en Bensonhurst, Brooklyn, la hija de la diseñadora de moda y directora de talento Lin Milano y editor de música de cine Thomas M.
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